在升級操作系統(tǒng)方面，蘋果一直都在提供較低升級費用的問題上占據領先地位，為其最近的更新僅收取20美元或30美元的費用，其中包括Lion和Snow Leopard等操作系統(tǒng)。微軟也一直都在提供激勵性措施來讓現有用戶升級到最新版的Windows系統(tǒng)，但這一次該公司急需盡可能大的用戶基礎，以鼓勵開發(fā)者創(chuàng)造僅可在Windows 8系統(tǒng)上運行的最新Metro應用。
通常來說，新版本Windows系統(tǒng)的大多數用戶都是通過購買新PC的方式而獲得最新系統(tǒng)的，但一種最新Windows操作系統(tǒng)最初的裝箱銷售量對微軟凈利潤將可起到很好的提升作用。
用戶在向新系統(tǒng)升級時將可選擇清潔安裝或保留以往的文件和應用，具體則要視從哪個版本的Windows系統(tǒng)向Windows 8升級。對于Windows XP和Windows Vista用戶來說，僅有個人文件將被保留，應用程序則必須重新安裝。
